Sıradan bir banliyö evinde karısı ve çocuklarıyla yaşayan, kendi hâlinde bir aile babası gibi gözüken James, iki arkadaşını ikna ederek bir soyguna kalkışır. Günlerdir tekrar tekrar ziyaret ettiği ve her detayına hâkim olduğunu düşündüğü müzeden dört tablo çalmaktır hedefi. Fakat önce arkadaşlarından biri soyguna saatler kala yan çizer, sonra da başka aksiliklerin ardı arkası kesilmez. Planladığı kusursuz soygun giderek bir fiyaskoya dönüşen James ailesinden koparak belirsiz bir geleceğe savrulur.

Kelly Reichardt’ın alâmetifarikası minimal anlatımın tipik bir örneği olan The Mastermind tahmin etmenin zor olmayacağı gibi bir anti soygun filmi. Bu türden alışık olduğumuz heyecan, silahlı çatışmalar, erkeklik ve kahramanlık gösterileri burada elbette yok. Reichardt bilinçli bir tercihle filmini tüm bu klişe unsurlardan arındırıyor. Hikâyenin gidişatıyla oradan oraya savrulan James karakteri, filmin geçtiği 1970 yılındaki Amerika’yı anlatmak ve anlamak için de bir araç oluyor. Aldığı yanlış kararlara rağmen kendini bir deha gibi gören bu soyguncuyla, filmin arka planında sürekli gördüğümüz Vietnam Savaşı sırasında verdiği kararlarla tepki çeken Amerikan hükümetinin beceriksizliği arasında kuşkusuz bir paralellik var.